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ナイアシンとは?

ナイアシン


IUPAC名

nicotinic acid


別称
pyridine-3-carboxylic acid, nicotinic acid, vitamin B3

識別情報
CAS登録番号 | 59-67-6
PubChem | 938
ChemSpider | 913
MeSH | Niacin
IUPHAR/BPS
 | 1588
SMILES
  • C1=CC(=CN=C1)C(=O)O

特性
化学式 | C6H5NO2
モル質量 | 123.11 g mol
融点 | 

236.6 °C, 510 K, 458 °F


沸点 | 

分解


特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
ニコチン酸アミド

ナイアシン (Niacin) は、ニコチン酸ニコチン酸アミドの総称で、ビタミンB3 ともいう。栄養素のひとつ。水溶性ビタミンビタミンB複合体の一つで熱に強く、糖質脂質タンパク質の代謝に不可欠である。循環系、消化系、神経系の働きを促進するなどの働きがある。欠乏すると皮膚炎口内炎神経炎下痢などの症状を生じる。エネルギー代謝中の酸化還元酵素補酵素として重要である。

化学的物性はニコチン酸に詳しい。

目次

  • 1 一日の目標摂取量
  • 2 サプリメント
  • 3 医薬品
  • 4 摂取時の注意
  • 5 欠乏症
  • 6 過剰障害
  • 7 生合成
    • 7.1 NAD経路
    • 7.2 NADサイクル
  • 8 その他
  • 9 脚注
  • 10 外部リンク

一日の目標摂取量

NE(ナイアシン当量)に換算して表記する。動物性蛋白質に1.4%,、植物蛋白質中に1.0%トリプトファンを含むものとし、また、トリプトファン60mgからナイアシン1mgが生合成されるものとし、食品中に含まれるナイアシン含量に加えてナイアシン当量を算出する。

さらに、摂取エネルギー1,000kcalに対し4.8mgNEを加える。

生体内においては、ナイアシンはトリプトファンから生合成される。ヒトの場合は、さらに腸内細菌がトリプトファンからのナイアシン合成を行っている。このため、通常の食生活を送る上では欠乏症に陥ることは多くない。トウモロコシを主食とする場合、トウモロコシのトリプトファン含量が少ないため、ナイアシンとトリプトファンがともに欠乏し、ペラグラなどの欠乏症状を呈する場合がある。また、ロイシンを非常に多く含むモロコシを主食とする場合、過剰のロイシンにより(トリプトファンをニコチン酸に変換する際に重要な役目を持った酵素である)キノリン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼの阻害が起こり、結果として欠乏症に陥る可能性がある。また、ビタミンB6欠乏もナイアシン欠乏を促進しうる。

サプリメント

主として以下の成分がナイアシンサプリメントとして販売されている。

医薬品

摂取時の注意

熱、酸、アルカリ、光いずれに対しても安定ではあるが、水溶性である。調理の際、煮汁などへの損失に注意しなければならない。

欠乏症

多彩ではあるが致命的でない症状を示すのが特徴的。

過剰障害

注意事項

生合成

トリプトファンのナイアシンへの変換は、動物の場合肝臓にて行われる。


NADサイクル
Trp: トリプトファン
QA: キノリン酸
Na: ニコチン酸
NaMN: ニコチン酸モノヌクレオチド
NaAD: ニコチン酸アデニンジヌクレオチド
NAD: ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド
NADP: ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸
NR: ニコチンアミドリボシド
NMN: ニコチンアミドモノヌクレオチド
Nam: ニコチンアミド
ADP-ribose: ADPリボース

NAD経路

トリプトファンは生体内において、トリプトファン-2,3-ジオキシゲナーゼ (EC 1.13.11.11)、アリルホルムアミダーゼ(EC 3.5.1.9)、キヌレニン-3-モノオキシゲナーゼ (EC 1.14.13.9)、キヌレニナーゼ (EC 3.7.1.3)、3-ヒドロキシアントラニル酸-3,4-ジオキシゲナーゼ (EC 1.13.11.6)および非酵素的反応によりキノリン酸(QA)に変換される。

EC 1.13.11.11 L-tryptophan + O2 = L-formylkynurenine
EC 3.5.1.9 N-formyl-L-kynurenine + H2O = formate + L-kynurenine
EC 1.14.13.9 L-kynurenine + NADPH + H + O2 = 3-hydroxy-L-kynurenine + NADP + H2O
EC 3.7.1.3 3-hydroxy-L-kynurenine + H2O = 3-hydroxy-anthranilate + L-alanine
EC 1.13.11.6 3-hydroxy-anthranilate + O2 = 2-amino-3-carboxymuconate semialdehyde
非酵素的反応 2-amino-3-carboxymuconate semialdehyde = pyridine-2,3-dicarboxylate(quinolinate;QA)

キノリン酸(QA)はキノリン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼの作用によりNADサイクルに導入される。

EC 2.4.2.19 pyridine-2,3-dicarboxylate(quinolinate;QA) + 5-phospho-a-D-ribose 1-diphosphate(PRPP) = nicotinate D-ribonucleotide(nicotinate mono-nucleotide;NaMN) + diphosphate + CO2

なお、これらはキヌレニン経路の一部を構成している。

キヌレニン経路

NADサイクル

生体内においてニコチン酸モノヌクレオチド(NaMN)、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(NAD)、ニコチンアミド(NAm)、ニコチン酸(NA)は相互に変換される。これらの変換はニコチン酸ヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ (EC 2.7.7.18)、NADシンテターゼ (EC 6.3.5.1)、NADヌクレオシダーゼ (EC 3.2.2.5)、ニコチンアミダーゼ (EC 3.5.1.19)、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ (EC 2.4.2.11)により形成される回路上で行われる。

EC 2.7.7.18 ATP + nicotinate D-ribonucleotide(NaMN) = diphosphate + deamido-NAD(NaAD)
EC 6.3.5.1 ATP + deamido-NAD(NaAD) + L-glutamine + H2O = AMP + diphosphate + NAD + L-glutamate
EC 3.2.2.5 NAD + H2O = ADP-ribose + nicotinamide(NAm)
EC 3.5.1.19 nicotinamide(NAm) + H2O = nicotinate(NA) + NH3
EC 2.4.2.11 nicotinate(NA) + 5-phospho-a-D-ribose 1-diphosphate = nicotinate D-ribonucleotide(NaMN) + diphosphate

その他

ナイアシン (Niacin) はニコチン酸ビタミン (NIcotinic ACid vitamIN) の略称であるが、この名称は元のニコチン酸という言葉が有害物質であるニコチンと混同されるのを避けるために付けられたものである。

結核菌 (Mycobacterium tuberculosis) は他の抗酸菌と比較して多量のナイアシンを産生する性質があり、この性質を利用した結核菌とその他の抗酸菌を判別する試験をナイアシン試験と呼ぶ。

脚注

  1. ^ 代表的なものにInositol hexanicotinateがある。米国では"No Flush Niacin"または"Flush Free Niacin"として販売されている。
  2. ^ Damian D, et al. ビタミンB3による非メラノーマ皮膚がん(NMSC)の再発予防効果を検討した臨床第Ⅲ相試験(Australian ONTRAC).第51回米国臨床腫瘍学会(ASCO)発表

外部リンク

ビタミン (A11)
脂溶性 | 
A | 
レチノール · プロビタミンA (α-カロテン - β-カロテン - γ-カロテン - クリプトキサンチン) · トレチノイン

D | 

D2(エルゴステロール - エルゴカルシフェロール) · D3(7-デヒドロコレステロール - プレビタミンD3 - コレカルシフェロール - 25-ヒドロキシコレカルシフェロール - カルシトリオール(1,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール) - カルシトロン酸)

D4(ジヒドロエルゴカルシフェロール) · D5 · Dアナログ(ジヒドロタキステロール - カルシポトリオール - タカルシトール - パリカルシトール)

E | 
トコフェロール (α - β - γ - δ) · トコトリエノール · トコフェルソラン

K | 
フィロキノン (K1) · メナキノン (K2) · メナジオン (K3)


水溶性 | 
B | 

B1(チアミン) · B2(リボフラビン) · B3(ナイアシン - ニコチンアミド) · B5(パントテン酸デクスパンテノール - パンテチン) · B6(ピリドキシン - ピリドキサールリン酸 - ピリドキサミン)

B7(ビオチン) · B9(葉酸 - ジヒドロ葉酸 - フォリン酸) · B12(シアノコバラミン - ヒドロキソコバラミン - メチルコバラミン - コバマミド) · コリン

C | 
アスコルビン酸 · デヒドロアスコルビン酸


主要な生体物質
炭水化物
アルコール
糖タンパク質
配糖体
脂質
エイコサノイド
脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体
リン脂質
スフィンゴ脂質
ステロイド
核酸
核酸塩基
ヌクレオチド代謝中間体
タンパク質
タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体
テトラピロール
ヘムの代謝中間体


[[Category:'

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出典:wikipedia
2018/09/10 04:14

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